No contexto em que o discurso governista se distanciava da realidade vivida, várias foram as composições que colocavam em evidência a figura do malandro. Nos sambas, ele era entendido como um sujeito que desafiava a ordem e que, por seus próprios meios, assegurava sua sobrevivência sem recorrer ao emprego formal. Entre os sambistas que exaltavam a figura do malandro, um dos mais importantes foi Wilson Batista, que, em 1933, lançou “Lenço no Pescoço”. Essa canção trazia consigo uma “fórmula da malandragem” ao expor as roupas e atitudes do seu personagem principal, além do seu posicionamento e sua associação com o samba, evidenciados pelo verso: “Sei que eles falam deste meu proceder/ Eu vejo quem trabalha andar no miserê/ Sou vadio, sempre tive inclinação/ Desde os tempos de criança tirava samba-canção”.
Paralelamente, em posição diversa a de Wilson Batista, outro grande compositor também se destacava: Noel Rosa. Famoso por uma série de clássicos do gênero, elaborou um samba-resposta no qual pretendia transformar o tal malandro provocador e perigoso em um “Rapaz Folgado”, como já enunciava o próprio título de sua canção. De acordo com o jornalista Jorge Caldeira, essa composição de Noel Rosa não demonstrava apenas uma diferença de perspectiva sobre a questão do trabalho, mas se estabelecia como uma tentativa do sambista em construir uma imagem positiva para os compositores do gênero. Não por acaso, ele dirige a letra dessa canção ao “povo civilizado”, que consumia e se alegrava com o samba antes, durante e depois do carnaval (2007, p. 127-128).
Contudo, para além do debate entre os artistas, o samba enfrentava, em 1937, um problema maior: o governo Vargas adentrava sua fase ditatorial com o estabelecimento do Estado Novo, que não apenas visava interferir na produção de sambas por meio da política de incentivo, mas também instituir uma política de censura com a criação do DIP, o Departamento de Imprensa e Propaganda.
